Se recibió de abogado en la Universidad San Francisco Xavier en 1905, de donde también fue rector y dedicó la primera parte de su vida al trabajo universitario. Autor de varios libros sobre derecho, particularmente derecho civil que era su especialidad, aunque también escribió obras como Derecho Parlamentario de Bolivia y otras.
En 1920 se incorporó al Partido Republicano, mediante el cual fue designado prefecto de Oruro, al producirse el derrocamiento de Gutiérrez Guerra.
También fue senador por Chuquisaca y entre sus obras más destacadas están la construcción del camino carretero Tarija-Villa Montes, la renovación del armamento del Ejército y la creación de la Contraloría General de la República para el control y fiscalización de la administración estatal.
De acuerdo a Carlos D. Mesa en su libro "Presidentes de Bolivia (Entre urnas y fusiles)", en ese período nació la radiodifusión, toda vez que en 1929 salió al aire la primera emisión radial en La Paz a cargo de los hermanos Costas y radio Nacional. Siles fue oficial mayor de Justicia e Industria.
También en 1929 Chile y Perú firmaron un tratado por el cual Chile no podía ceder a un tercer país (Bolivia) territorios que habían sido originalmente peruanos, con lo que se puso un cerrojo más a la demanda marítima.
Fue exiliado a Chile y posteriormente, Salamanca lo designó como ministro plenipotenciario.
En el Chaco boreal se produjo el incidente de fortín Vanguardia que fue atacado por tropas paraguayas. En esa situación Siles prefirió la negociación y la paz que se logró en esa oportunidad.
El intento errado de prolongarse en el gobierno, lo llevó al desastre. En mayo de 1930 renunció y dejó el mando en manos de su gabinete para habilitarse en las elecciones.
Murió en pleno vuelo en viaje a Lima-Perú, capital a la que se dirigía en calidad de ministro plenipotenciario boliviano en Perú, el 23 de noviembre de 1942, a los 60 años, sus restos reposan en el cementerio de la ciudad de Sucre.
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